Wahrscheinlich seit seinen Anfängen. Doch dass die Frühmenschen tatsächlich spielten, geschweige denn womit - das sind reine Spekulationen. Höhlenmalereien und Felszeichnungen aus der Jungsteinzeit, deren Alter auf etwa 40.000 Jahre geschätzt wird, zeigen zwar neben Tieren und Jagdszenen auch tanzende, werfende und laufende Menschen. Doch die Deutung dieser Szenen ist umstritten und schwierig. Sind das tatsächlich spielende Menschen? Inwieweit können Opferrituale, kultische Tänze oder Jagdzauber bereits als Spiel verstanden werden?

Archäologen sind sich jedoch sicher, dass die ursprünglichen Spielsachen aus der Natur stammten. Frühmenschen haben zum Spielen wohl einfachste Gegenstände genommen: z. B. Steinchen, Nüsse, Stöcke, Blätter usw.

Richtiggehendes Spielzeug ist aus dem alten Ägypten bekannt: Neben Bällen, Kegeln und Glöckchen wurden auch Puppen und kleine Tiere aus Ton gefunden. Das Alter dieser Spielsachen wird auf etwa 4.500 Jahre datiert. Ob so allerdings tatsächlich die ältesten Spielsachen aussahen, kann heute nicht mehr mit Sicherheit gesagt werden. Die meisten Spielsachen dürften aus vergänglichen Materialien wie Stroh, Holz oder Leder bestanden haben. Deshalb sind archäologische Funde aus dieser frühen Zeit äußerst spärlich.

Aus der Antike kennt man bereits mehrere Geschicklichkeitsspiele wie das Spielen mit Kreiseln. Ein Kreisel sah damals schon so aus wie heute. Er bestand aus Holz mit Rillen an der Seite, und dazu gehörte eine Peitsche mit Schnur zum Antreiben. Noch im 20. Jahrhundert war das Kreiselspiel auch in Deutschland weit verbreitet. So hieß der Kreisel beispielsweise im Rheinland früher "Dilldopp" oder auch "Troll".

Zahlreiche Bilder und Darstellungen auf antiken griechischen Vasen und römischen Schalen zeigen ein weiteres uraltes Geschicklichkeitsspiel: das "Knöchelchen-Spiel". Diese Bezeichnung weist bereits auf das Material der Spielsteine hin. Es sind Gelenkknöchelchen aus den Hinterbeinen von Ziege, Kalb oder Schaf. Vier bzw. fünf unterschiedliche Gelenkknöchelchen wurden beim Metzger erstanden, gesäubert und zum Teil auch angemalt, meist mit roter Farbe. In den Niederlanden und Belgien konnte man sogar Nachbildungen aus Blei, Messing, Kupfer, Zinn oder Holz kaufen.

Es gibt zahlreiche Versionen dieses Spieles. Im deutschsprachigen Raum war es unter den verschiedensten Bezeichnungen sowohl mit fünf Knöchelchen als auch mit vier und einem Ball bis zu Beginn des 20. Jahrhunderts überall verbreitet und findet sich auf der ganzen Welt. So gibt es beispielsweise Belege aus Asien, Afrika und Südamerika.

Auf einem Gemälde  Pieter Breughels d. Ä., das etwa 1560 entstand, ist eine Spielvariante zu sehen: Die Knöchelchen wurden in die Höhe geworfen und mussten anschließend mit dem Handrücken wieder aufgefangen werden.